Diz a lenda que no início do séc. XIV nos vales de Las Villuercas, o pastor Gil Cordero procurava uma vaca perdida da sua manada e a encontrou morta. Quando estava a ponto de esquartejar o animal, este voltou à vida. Nesse instante apareceu-lhe a Virgem que lhe transmitiu o seu desejo para que anunciasse o prodígio e escavasse no mesmo local onde encontrara a sua vaca morta. Ali apareceu a imagem de Santa Maria de Guadalupe e rapidamente se espalhou a sua fama de milagreira.
O rei Afonso XI ouviu os relatos milagrosos que se contavam da Virgem de Guadalupe, encomendando-se à santa antes da famosa Batalha do Salado, da qual saiu vitorioso apesar da inferioridade numérica das suas tropas. Agradecido, fez uma peregrinação a Guadalupe e concedeu à sua humilde igreja privilégios e rendas que permitiram a construção do seu santuário.
Pouco depois chegaram os monges Jerónimos que custodiaram o santuário desde 1389 até 1835, passando várias décadas sem a proteção de ordem religiosa alguma, até que, em 1908, os Franciscanos aceitaram ficar responsáveis pelo mosteiro.
A Virgem de Guadalupe em 1907 foi nomeada Padroeira da Extremadura e desde então, o mosteiro tornou-se na referência espiritual da Extremadura que celebra a sua padroeira a cada 8 de setembro, o mesmo dia da Comunidade Autónoma da Extremadura.
A 12 de outubro de 1928 foi coroada canonicamente Rainha da Hispanidade pelo Primado de Espanha, sendo uma das sete padroeiras das Comunidades Autónomas de Espanha.
A fachada principal do mosteiro é mudéjar, tal como um dos seus dois claustros, sendo o segundo gótico. Guarda importantes iluminuras, bordados, relicários, obras pictóricas do artista extremenho Zurbarán, de El Greco e outros pintores, esculturas, ourivesaria e trabalho em bronze, um autêntico guarda-jóias que encerra dentro de si vários museus: o de Bordados, o de Iluminuras e o de Pintura e Escultura.
A igreja é gótica do séc, XV, o coro e o cadeiral são obras de Manuel de Larra Churriguera. A imagem da Virgem de Guadalupe data dos sécs. XII-XIII. Na sacristia guardam-se obras do célebre pintor Francisco Zurbarán.
O Real Mosteiro foi declarado Monumento Nacional em 1879 e posteriormente, em 1993 Património da Humanidade pela UNESCO.
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